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Como Perder um Homem em 10 Dias
Benjamin Berry (Matthew McConaughey) é um publicitário que aposta com seu chefe que é capaz de fazer uma mulher se apaixonar por ele em 10 dias. O prêmio será uma disputada campanha publicitária de diamantes. Andie Anderson (Kate Hudson), ambiciosa jornalista de uma revista feminina, é capaz de tudo para conseguir uma boa matéria. Sua pauta agora é escrever um artigo sobre como perder um homem em dez dias e, para tanto, estará pronta para atormentar a vida do primeiro rapaz que se interessar por ela. O caminho da repórter e do publicitário se cruzam quando eles se encontram num bar e, imediatamente, estabelecem seus alvos. É claro que a tarefa de ambos se tornará cada vez mais difícil porque cada um estará empenhadíssimo em alcançar seus objetivos, os quais, por sinal, são diametralmente opostos.
Como Se Fosse a Primeira Vez
Henry (Adam Sandler) é um veterinário paquerador que mora no Havaí. Ele adora conhecer as moças que estão lá de passagem, curtindo férias. Até que conhece Lucy (Drew Barrymore), por quem se apaixona. Ele tem de conquistá-la todos os dias, já que Lucy sofre de falta de memória de curto prazo, esquecendo-se de fatos recentes.